《初音島S.S.》是由feel.制作的第二季電視動畫，動畫于2005年7月2日播出，全26話。故事發生在前作D.C.的兩年後，是遊戲D.C.PC與漫畫D.C.SG結合的産物。故事主線使用漫畫第二部DCSG的設定，同時增加了遊戲強化版幾位新的女主角，是一部原創的故事。夢幻的初音島上發生了不可思議的現象，本不會枯萎的櫻花在一夜之間突然枯萎了。兩年之後，櫻花再度在初音島上綻放。主人公朝倉純一進入風見學園，一如既往的過着校園生活。他的口頭禅“好困”消失了，變成了勤勉努力，熱衷體育的開朗青年。到現在朋友白河小鳥，天枷美春，水越真子，杉并都沒有變化，除了一個巨大的變化外——有一天，一個少女來到初音島，她的名字是艾西亞，爲了向純一的祖母學習魔法特意由遙遠的北歐專程趕來，可是純一的祖母已經逝世了，愛西亞失去了唯一的目标。純一也從祖母那學了能在手心裏變出日式小點心這樣的小魔法，然而她選擇的道路也有了變化。